Свою трудовую деятельность начал слесарем на заводе «Брянсксельмаш» в 1986 году, сразу по окончании средней школы № 27 г. Брянска. 

С 1987 по 1989 год служил в пограничных войсках КГБ СССР в Среднеазиатском пограничном округе. 

После службы в армии проходил обучение в Брянском железнодорожном училище (с 1989 по 1990 год). 

С 1991 по 1994 год работал помощником машиниста электровоза в локомотивном депо «Брянск-2». 

Получил высшее образование в Орловской региональной академии государственной службы. 

С 1994 года и по настоящее время занимается предпринимательской деятельностью. Является учредителем федеральной холдинговой компании «МЭТР», в которую входят: аптечная сеть «МЭТР» и ювелирная сеть «Изумруд», представленные в 11 субъектах РФ, а так же радиостанция «Чистые ключи» и сеть магазинов брендовой итальянской одежды и обуви «Fabiani». 

Женат, воспитывает двоих детей. 

В 2013 году в ходе учредительного собрания вошёл в состав Брянского регионального представительства Изборского клуба. 

В 2015 году выбран председателем Брянского регионального представительства Изборского клуба. Под руководством С.В. Ушкалова данным экспертным объединением реализуется большое количество общественно-значимых культурных и просветительских инициатив. 

В 2015 году вошёл в федеральный состав постоянных членов Изборского клуба (г. Москва). Член Президиума Международного славянского движения – Всеславянский Союз. 

 

Член Брянской торгово-промышленной палатой, участвует в «круглых столах» и экономических форумах, организуемых БТПП. 

Является автором, а так же содействует выходу в свет изданий патриотической и краеведческой направленности. 

Занимается научной деятельностью. В канун семидесятилетия победы в Великой Отечественной войне вышла монография, соавтором которой является С.В. Ушкалов «Уолл-стрит и трагедия Брянского фронта и Хацуни. Тайные пружины и механизмы войны». 

В настоящее время является аспирантом БГТУ, работает над диссертацией на соискание ученой степени кандидата исторических наук. Тема научной диссертации: «Советский Союз в борьбе за стратегическую инициативу на примере операций зимы-весны 1943 г.». Имеет публикации докладов и статей исторической, политической и социально-экономической направленности в местных и федеральных СМИ. 

Является постоянным участником региональных, областных и международных научно-практических конференций и форумов.